Cos'è il Terpinolene?

Il terpinolene è uno degli oltre 200 terpeni prodotti dalla pianta di cannabis. Questa molecola è presente in molti dei più moderni chemiotipi di cannabis, sebbene in quantità relativamente basse rispetto ad altri membri della stessa classe chimica. I ricercatori hanno scoperto che questo terpene è principalmente presente nelle varietà sativa^[1].

Essendo un monoterpene, il terpinolene è una molecola piccola e semplice. Due unità di isoprene definiscono la sua struttura molecolare collocandolo in questa categoria, a fianco di terpeni del calibro di limonene e mircene.

Nonostante le sue basse concentrazioni, il terpinolene riesce ancora a contribuire in modo significativo all'aroma generale di molte varietà di cannabis (una chiara testimonianza della sua intensità). Ma il suo forte profumo non è stato sviluppato soltanto per il piacere sensoriale di noi umani.

Le piante di cannabis producono il terpinolene, insieme ad una miriade di altri terpeni e cannabinoidi, per difendersi da insetti nocivi e agenti patogeni fungini, grazie alle proprietà larvicide e antimicotiche della molecola.

Nonostante le sue piccole dimensioni, questa molecola è ricca di promesse. La ricerca scientifica continua a scoprire nuove potenzialità terapeutiche del terpinolene. Sebbene la maggior parte di questi risultati siano ancora agli inizi, il terpinolene potrebbe giocare un ruolo molto importante nel futuro della scienza sulla cannabis.

Diamo un'occhiata alle caratteristiche del terpinolene e vediamo cosa dicono le ultime ricerche su questo terpene.

Aroma

Il terpinolene sprigiona aromi che ricordano i boschi. In sostanza, questo terpene è caratterizzato da rinfrescanti aromi di terra, dove si apprezzano sentori di pino, legno, fiori, erbe e delicate note di agrumi. È facile capire perché molte aziende usano questa sostanza chimica per elaborare prodotti come saponi e profumi.

Si trova anche in

Il terpinolene è presente in natura all'interno di varie specie vegetali. È contenuto in diverse concentrazioni nelle foglie a lamina stretta dell'albero del tè, sedano, pino silvestre, noce moscata, maggiorana, valeriana, origano, coriandolo, rosmarino, basilico, salvia e zenzero.

La pastinaca contiene le più alte concentrazioni di terpinolene in natura. L'olio essenziale di questa pianta contiene circa il 69% di questa sostanza chimica.

Cos'è il Terpinolene?

Possibili effetti

Come molti dei componenti presenti nella pianta di cannabis, il terpinolene mostra alcuni interessanti effetti terapeutici. Tuttavia, siamo nelle prime fasi della ricerca e vi è ancora una netta mancanza di studi clinici sull'uomo.

Nonostante ciò, gli studi condotti su animali e cellule offrono uno spaccato di ciò che il futuro della ricerca sul terpinolene potrebbe avere in serbo per noi.

Finora, questo terpene sembra avere le seguenti proprietà:

• Antitumorale
• Antiossidante
• Analgesico
• Antinfiammatorio
• Possibile sedativo
• Può proteggere dalle malattie cardiovascolari

Ricerca scientifica

Diversi studi hanno dimostrato il potenziale antitumorale del terpinolene. La molecola sembra alterare le vie di segnalazione che inducono la sopravvivenza e la crescita delle cellule tumorali. La ricerca^[2] pubblicata sulla rivista Oncology Letters documenta come il terpinolene possa effettivamente produrre questi effetti.

Lo studio ha scoperto che il terpene è efficace nel ridurre l'espressione della proteina chinasi B (nota anche come AKT), che spesso contribuisce alla progressione del cancro attraverso la mediazione dei segnali di proliferazione cellulare e di sopravvivenza. Pertanto, è lecito pensare che una maggiore espressione dell'AKT sia implicata in numerosi tipi di tumori umani.

È inoltre interessante notare che i ricercatori hanno scoperto che le cellule trattate con estratti di salvia o rosmarino mostrano una più ridotta espressione della proteina chinasi. Dopo ulteriori indagini, hanno scoperto che il terpinolene (componente attivo presente in entrambe le specie vegetali) può produrre questi effetti.

Ulteriori ricerche^[3] pubblicate nel 2013 hanno testato il terpinolene sulla proliferazione delle cellule tumorali nel cervello dei topi. I ricercatori hanno scoperto che il terpene produce effetti significativi quando somministrato alle cellule del neuroblastoma. Hanno quindi concluso che il terpinolene produce potenti effetti antiproliferativi e può essere potenzialmente usato come agente antitumorale.

Il terpinolene può anche avere un potenziale antiossidante. La ricerca^[4] pubblicata sulla rivista Cytotechnology ha iniziato a testare gli effetti della molecola sui linfociti umani, un sottotipo di globuli bianchi.

I ricercatori hanno esposto le cellule al terpene per un periodo di 24 e 48 ore. Dai risultati è emersa una certa attività antiossidante, oltre all'assenza di effetti genotossici. Hanno quindi concluso che il terpinolene potrebbe essere una “nuova risorsa terapeutica” a causa delle sue attività antiossidanti.

Il terpinolene può inoltre aiutare a ridurre sia il dolore che il gonfiore. Uno studio del 2016^[5], pubblicato sulla rivista Brazillian Journal of Medical and Biological Research, ha scoperto che il terpene può agire in sinergia con i comuni farmaci antinfiammatori.

I ricercatori hanno somministrato ai topi una miscela di terpinolene e diclofenac, un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS). Questa combinazione ha ridotto i livelli di biomarcatori infiammatori e i dolori, andando possibilmente ad agire sui recettori della serotonina. Inoltre, le due sostanze chimiche hanno prodotto questi effetti senza causare lesioni gastriche (un effetto collaterale associato ai FANS).

Non è ancora chiaro se il terpinolene produca effetti sedativi o stimolanti. La ricerca^[6] ha finora scoperto che una dose bassa di 0,1mg può ridurre l'attività motoria del 67,8%. Se i futuri studi sull'uomo dovessero mostrare risultati simili, il terpinolene potrebbe svolgere un ruolo benefico in problemi di salute come ansia e insonnia.

Infine, l'attuale ricerca^[7] suggerisce che il terpinolene potrebbe aiutare anche a proteggere da determinati disturbi cardiovascolari. La molecola può infatti aiutare a proteggere dall'ossidazione delle lipoproteine a bassa densità (LDL). Conosciute anche come il “colesterolo cattivo”, le LDL possono accumularsi nelle arterie e contribuire ad innescare infarti ed ictus.

L'ossidazione delle LDL, causata dai radicali liberi che vagano nell'organismo, può causare un indurimento delle arterie. Riducendo l'ossidazione delle LDL, il terpinolene può aiutare a prevenire tali malattie.

Fonti

[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Fonte]

[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Fonte]

[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Fonte]

[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Fonte]

[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Fonte]

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Fonte]

[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Fonte]

Fonti

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Fonte]