Come vengono prodotti i cannabinoidi nella pianta di cannabis?

I cannabinoidi sono una classe di sostanze chimiche presenti in natura che si interfacciano con il sistema endocannabinoide, una rete di regolazione interna che controlla l’omeostasi nel corpo umano. I ricercatori hanno studiato molte di queste molecole per il loro potenziale terapeutico.

Cosa sono i cannabinoidi?

La pianta di cannabis produce oltre 100 distinti cannabinoidi. Tra questi, il THC e il CBD sono i più noti, mentre tra i cannabinoidi secondari più importanti troviamo CBC, THCV, CBDV, CBG e CBN. Tutte queste molecole sono presenti in varie concentrazioni a seconda della varietà di cannabis. Ma i cannabinoidi sono anche presenti altrove del regno vegetale. Luppolo, rosmarino, pepe nero, chiodi di garofano, kava e melissa sono tutte specie vegetali che producono cannabinoidi.

Come vengono prodotti i cannabinoidi?

La produzione di cannabinoidi avviene all’interno di piccole ghiandole note come tricomi. Queste strutture cristalline sono presenti in maggiore quantità sui fiori delle piante di cannabis, mentre su foglie, rami ed altre parti aeree la loro densità è inferiore. I tricomi sono essenzialmente delle minuscole fabbriche chimiche. Hanno infatti il compito di produrre metaboliti secondari (cannabinoidi, terpeni e flavonoidi) con il fine di proteggere le piante dai parassiti, di difenderle dalle temperature estreme e di attrarre gli insetti impollinatori.

Le piante femmina producono più cannabinoidi rispetto alle loro controparti di sesso maschile e possiedono tre diversi tipi di tricoma: bulbosi, capitati-sessili e capitati-peduncolati. Dei tre, quest’ultimo produce il maggior numero di cannabinoidi. Queste strutture presentano una base a forma di stelo sulla cui estremità si erge una sfera rotonda.

Il complesso processo di produzione dei cannabinoidi, o biosintesi dei cannabinoidi, si svolge nell’intricata cuticola. I cannabinoidi si formano in specifiche cellule a forma di disco contenute all’interno di questa struttura, prima di essere espulsi attraverso la cavità secretoria sulla superficie della pianta sotto forma di resina viscosa.

Comprendere la biosintesi dei cannabinoidi

La biosintesi dei cannabinoidi inizia con l’acido grasso chiamato acido esanoico. Da qui, gli enzimi facilitano una reazione chimica che innesca la formazione di precursori fenolici, successivamente trasformati in acido olivetolico e pirofosfato di geranile. Queste due molecole si fondono insieme attraverso un’altra reazione enzimatica per produrre la cosiddetta “madre di tutti i cannabinoidi”, il CBGA.

Questa molecola, insieme ad altri tre enzimi, è coinvolta nella creazione di tutti gli altri cannabinoidi che richiedono variazioni enzimatiche lungo il loro percorso. Gli enzimi THCA sintasi, CBDA sintasi e CBCA sintasi convertono rispettivamente il CBGA in THCA, CBDA e CBCA.

Questi acidi cannabinoidici hanno alcuni usi propri, ma le loro versioni “attivate” sono molto più ricercate. La “A” posta alla fine di questi nomi chimici indica un gruppo carbossilico, che può essere espulso da ciascuna molecola tramite decarbossilazione. Ad esempio, il THCA si converte in THC e così via. La decarbossilazione può verificarsi istantaneamente tramite calore o con il passare del tempo attraverso l’esposizione agli agenti atmosferici.

Alcuni specifici cannabinoidi hanno la capacità di dare origine ad altri cannabinoidi se esposti a determinati fattori ambientali. Ad esempio, la luce UV può convertire il CBCA in CBLA, mentre l’ossidazione può trasformare il THC in CBN, un altro cannabinoide psicoattivo.

In sintesi:

• Le reazioni enzimatiche trasformano l’acido olivetolico e il pirofosfato di geranile in CBGA.
• THCA sintasi, CBDA sintasi e CBCA sintasi convertono il CBGA in THCA, CBDA e CBCA.
• CBDA, THCA, CBCA ed altri cannabinoidi vengono decarbossilati in CBD, THC, CBC, ecc.
• L’ossidazione e l’esposizione agli agenti atmosferici provoca la formazione di alcuni nuovi cannabinoidi, tra cui il CBN.

Il complesso mondo dei cannabinoidi

Il processo di biosintesi dei cannabinoidi meriterebbe un articolo molto più lungo ed approfondito, ma speriamo di essere riusciti a fare almeno un po' di chiarezza su un argomento di tale complessità. Comprendere tutte le reazioni chimiche che portano alla creazione dei vari cannabinoidi vi aiuterà a capire meglio i cannabinoidi in generale.