Wie werden Cannabinoide in der Cannabispflanze produziert?

Cannabinoide sind eine natürlich vorkommende Klasse von Chemikalien, die mit dem Endocannabinoid-System verbunden sind – einem regulatorischen Netzwerk, das die Homöostase des Körpers regelt. Forscher haben viele dieser Moleküle auf Grund ihres therapeutischen Potentials untersucht.

Was sind Cannabinoide?

Die Cannabispflanze produziert über 100 einzigartige Cannabinoide. THC und CBD sind die bekanntesten unter ihnen, wobei CBC, THCV, CBDV, CBG und CBN den Rest der wichtigsten Cannabinoide ausmachen. Alle diese Moleküle treten in verschiedenen Sorten in unterschiedlichen Mengen auf. Cannabinoide gibt es überall im Pflanzenreich. Hopfen, Rosmarin, schwarzer Pfeffer, Nelken, Kava und Zitronenmelisse produzieren Cannabinoide.

Wie werden Cannabinoide produziert?

Die Cannabinoidproduktion findet in kleinen Drüsen statt, die auch als Trichome bekannt sind. Diese kristallinen Strukturen treten in der höchsten Dichte in den Cannabisblüten und in geringerer Anzahl in den Blättern, Stielen und anderen oberirdischen Teilen auf. Trichome sind im Wesentlichen winzige chemische Fabriken. Sie haben die Aufgabe, Sekundärmetaboliten – Cannabinoide, Terpene und Flavonoide – zu produzieren, um die Pflanze vor Schädlingen und extremen Temperaturen zu schützen und Bestäuber anzulocken.

Weibliche Pflanzen produzieren mehr Cannabinoide als ihre männlichen Gegenstücke und enthalten drei verschiedene Arten von Trichomen: knollenförmige, kopfförmig-sessile und kopfförmig-bestielte. Von diesen drei produzieren Letztere die meisten Cannabinoide. Diese Strukturen weisen eine runde Kugel am Ende einer stammartigen Basis auf.

Der komplexe Prozess der Cannabinoidproduktion – oder Cannabinoid-Biosynthese – findet in der komplexen Kutikula statt. Cannabinoide werden in spezialisierten Scheibenzellen innerhalb dieser Struktur gebildet, bevor sie in Form eines viskosen Harzes durch die Sekretionshöhle an der Oberfläche der Pflanze abgesondert werden.

Die Cannabinoid-Biosynthese verstehen

Die Cannabinoid-Biosynthese beginnt mit der Fettsäure namens Hexansäure. Dann ermöglichen Enzyme eine chemische Reaktion, bei der sich phenolische Vorläufer bilden, die dann in Olivetolsäure und Geranylpyrophosphat umgewandelt werden. Diese beiden Moleküle werden über eine weitere enzymatische Reaktion miteinander verschmolzen, um das sogenannte "Mutter-Cannabinoid" CBGA zu produzieren.

Dieses Molekül ist – zusammen mit drei anderen Enzymen – an der Produktion aller anderen Cannabinoide beteiligt, die auf ihrem Weg eine enzymatische Modifikation benötigen. Die Enzyme THCA-Synthase, CBDA-Synthase und CBCA-Synthase wandeln CBGA in THCA, CBDA bzw. CBCA um.

Diese sogenannten Cannabinoidsäuren sind zwar bereits für sich genommen sehr nützlich, aber ihre "aktivierten" Versionen sind noch weitaus begehrter. Das "A" in diesen chemischen Namen steht für eine Carboxylgruppe, die mittels Decarboxylierung aus jedem Molekül entfernt wird. Beispielsweise wird THCA in THC konvertiert und so weiter. Die Decarboxylierung kann durch Hitze unmittelbar oder durch Einwirkung der Elemente im Laufe der Zeit erfolgen.

Bestimmte Cannabinoide haben das Potential, andere Cannabinoide hervorzurufen, wenn sie bestimmten Umweltfaktoren ausgesetzt werden. Beispielsweise kann CBCA mittels UV-Licht in CBLA und THC durch Oxidation in CBN umgewandelt werden, das ein weiteres psychoaktives Cannabinoid ist.

Zusammengefasst:

• Enzymatische Reaktionen wandeln Olivetolsäure und Geranylpyrophosphat in CBGA um.
• THCA-Synthase, CBDA-Synthase und CBCA-Synthase wandeln CBGA in THCA, CBDA und CBCA um.
• CBDA, THCA, CBCA und andere Cannabinoide werden zu CBD, THC, CBC etc. decarboxyliert.
• Durch Oxidation und Einwirkung der Elemente bilden sich einige neue Cannabinoide wie CBN.

Die komplexe Welt der Cannabinoide

Der Prozess der Cannabinoid-Biosynthese wäre einen weitaus längeren und detaillierten Text wert, aber wir hoffen dennoch, Dir ein wenig mehr Klarheit zu diesem komplexen Thema verschafft zu haben. Ein besseres Verständnis der Reihe chemischer Reaktionen, die zur Bildung verschiedener Cannabinoide führen, wird zweifellos zu einem besseren Verständnis von Cannabinoiden im Allgemeinen führen.