Author: Luke Sholl
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Mit über einem Jahrzehnt Erfahrung im Schreiben über CBD und Cannabinoide ist Luke ein etablierter Journalist, der als Hauptautor für Cibdol und andere Cannabinoid-Publikationen arbeitet. Der Präsentation von sachlichem, evidenzbasiertem Content verpflichtet, erstreckt sich seine Faszination für CBD auch auf Fitness, Ernährung und Krankheitsprävention.
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Was ist Terpinolen?

Was ist Terpinolen?

Terpinolen ist eines von über 200 Terpenen, die von der Cannabispflanze produziert werden. Diese Verbindung ist in vielen modernen Cannabis-Chemotypen enthalten – wenn auch in relativ geringen Mengen, verglichen mit anderen Mitgliedern derselben chemischen Klasse. Forscher stellten fest, dass das Terpen hauptsächlich in Sativa-Sorten vorkommt[1].

Als Monoterpen ist Terpinolen ein kleines und einfaches Molekül. Zwei Isopreneinheiten definieren seine Molekülstruktur und ordnen es neben Limonen und Myrcen in diese Kategorie ein.

Trotz seiner Seltenheit trägt Terpinolen erheblich zum Gesamtaroma vieler Cannabissorten bei – ein klares Zeugnis seiner durchdringenden Kraft. Sein starker Duft wurde von der Natur jedoch nicht nur für den Sinnesgenuss des Menschen entwickelt.

Cannabispflanzen produzieren Terpinolen nämlich – zusammen mit einer Vielzahl anderer Terpene und Cannabinoide –, um sich mithilfe der larviziden und antimykotischen Eigenschaften des Moleküls gegen Schadinsekten und Pilzpathogene zu verteidigen.

Terpenolen mag ein kleines Molekül sein, ist aber dennoch sehr vielversprechend. Die wissenschaftliche Forschung ist dabei, das therapeutische Potenzial dieses Terpens aufzudecken. Obwohl die meisten dieser Erkenntnisse noch vorläufig sind, könnte Terpinolen in Zukunft eine wichtige Rolle innerhalb der Cannabiswissenschaft spielen.

Werfen wir einen Blick auf die Eigenschaften von Terpinolen, um schließlich zu sehen, was die neuesten Forschungsergebnisse über das Terpen aussagen.

Aroma

Charakteristisch für Terpinolen sind die Aromen des Waldes, was zusammengefasst bedeutet, dass es erdig und frisch duftet und leicht wahrnehmbar nach Kiefern, Holz, Blumen sowie Kräutern mit subtilen Noten von Zitrusfrüchten riecht. Man kann ohne Weiteres nachvollziehen, warum Unternehmen die Chemikalie bei der Entwicklung von Produkten wie Seifen und Parfums verwenden.

Weitere Vorkommen

Terpinolen kommt in der Natur noch in verschiedenen weiteren Pflanzenarten vor. Es wird in unterschiedlichen Konzentrationen nicht nur vom Australischen Teebaum, sondern auch von Sellerie, der gemeinen Kiefer, Muskatnuss, Majoran, Baldrian, Oregano, Koriander, Rosmarin, süßem Basilikum, Salbei und Ingwer produziert.

Die höchsten Terpinolenwerte in der Natur sind jedoch in Pastinaken enthalten. Das ätherische Öl dieser Pflanze besteht zu ca. 69% aus dieser Chemikalie.

Was ist Terpinolen?

Mögliche Wirkungen

Wie viele andere in der Cannabispflanze vorkommende Bestandteile zeigt auch Terpinolen einige interessante therapeutische Wirkungen. Wir befinden uns jedoch noch in einem frühen Stadium der Forschung, zumal es außerdem einen deutlichen Mangel an klinischen Studien am Menschen zu beklagen gibt.

Tier- und Zellstudien bieten jedoch einen Einblick in die Zukunft der Terpinolenforschung.

Bisher scheint es, dass das Terpen die folgenden Effekte hervorrufen kann:

• Antikanzerogen
• Antioxidativ
• Analgetisch
• Entzündungshemmend
• Wahrscheinlich sedierend
• Könnte vor Herz-Kreislauf-Erkrankungen schützen

Unterstützende Forschung

Mehrere Studien haben das antikanzerogene Potential von Terpinolen gezeigt. Das Molekül scheint Signalwege zu verändern, die Überleben und Wachstum von Krebszellen fördern. In der Zeitschrift Oncology Letters veröffentlichte Forschungsergebnisse[2] dokumentieren, wie Terpinolen diese Effekte erzielt.

Die Studie ergab, dass das Terpen die Expression einer als AKT bekannten Proteinkinase wirksam reduziert. AKT, auch als Proteinkinase B bekannt, trägt zum Fortschreiten der Krebserkrankung bei, indem es die Zellproliferation und Überlebenssignale vermittelt. Daher ist es nachvollziehbar, dass eine erhöhte Expression von AKT an zahlreichen Arten von Krebserkrankungen beim Menschen beteiligt ist.

Interessanterweise fanden die Forscher heraus, dass mit Salbei- oder Rosmarinextrakt behandelte Zellen eine verringerte Expression der Proteinkinase aufweisen. Bei weiteren Untersuchungen stellten sie fest, dass Terpinolen – ein Wirkstoff beider Pflanzenarten – diese Effekte erzielen kann.

Zusätzliche im Jahr 2013 veröffentlichte Studien[3] an Ratten haben den Einfluss von Terpinolen auf die Proliferation von Hirntumorzellen untersucht. Die Forscher fanden heraus, dass das Terpen bei Verabreichung an Neuroblastomzellen signifikante Wirkungen hervorruft. Sie kamen zu dem Schluss, dass Terpinolen starke antiproliferative Wirkungen auslöst und möglicherweise als Antikrebsmittel eingesetzt werden könnte. 

Terpinolen könnte auch Potenzial als Antioxidans haben. In der Zeitschrift Cytotechnology veröffentlichte Studien[4] untersuchten die Auswirkungen des Moleküls auf menschliche Lymphozyten – einen Subtyp weißer Blutkörperchen.

Die Forscher setzten die Zellen für einen Zeitraum von 24 und 48 Stunden dem Terpen aus. Dabei stellten sie eine antioxidative Aktivität ohne genotoxische Wirkungen fest. Sie kamen zu dem Schluss, dass Terpinolen aufgrund seiner antioxidativen Aktivität eine "neue Ressource für Therapeutika" sein könnte.

Terpinolen könnte ebenso dabei helfen, Schmerzen zu lindern und Schwellungen abzubauen. Eine Studie[5] aus dem Jahr 2016, die im Brazillian Journal of Medical and Biological Research veröffentlicht wurde, ergab, dass das Terpen mit gängigen entzündungshemmenden Medikamenten zusammenwirkt.

Die Forscher verabreichten Mäusen eine Mischung aus Terpinolen und dem nichtsteroidalen entzündungshemmenden Arzneimittel (NSAID) Diclofenac. Diese Rezeptur verringerte das Niveau entzündlicher Biomarker und linderte Schmerzen, möglicherweise durch Einwirkung auf Serotonin-Rezeptoren. Darüber hinaus erzeugten beide Chemikalien diese Effekte, ohne dem Magen zu schaden, was bei alleiniger Gabe von NSAIDs häufig als Nebenwirkung auftritt.

Ob Terpinolen sedierende oder stimulierende Wirkungen aufweist, ist noch nicht endgültig entschieden. Untersuchungen[6] an Ratten ergaben, dass eine Dosis von nur 0,1mg die motorische Aktivität um 67,8% reduzierte. Sollten zukünftige Studien am Menschen ähnliche Ergebnisse bringen, könnte Terpinolen bei Erkrankungen wie Angstzuständen und Schlaflosigkeit eine nutzbringende Rolle spielen.

Schließlich deuten aktuelle Forschungsergebnisse[7] darauf hin, dass Terpinolen zur Verhinderung bestimmter kardiovaskulärer Erkrankungen beitragen könnte. Das Molekül trägt eventuell zum Schutz vor der Oxidation von Lipoprotein niedriger Dichte (LDL) bei. LDL, bekannt als "schlechtes" Cholesterin, kann sich in den Arterien ansammeln und zur Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen beitragen.

Die Oxidation von LDL – verursacht durch umherstreifende freie Radikale – führt häufig zu einer Verhärtung der Arterien. Durch die Verringerung der Oxidation von LDL kann Terpinolen dazu beitragen, solche Krankheiten zu verhindern.

Quellen

[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Quelle]

[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Quelle]

[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Quelle]

[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Quelle]

[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Quelle]

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Quelle]

[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Quelle]

Quellen

[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Quelle]

[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Quelle]

[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Quelle]

[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Quelle]

[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Quelle]

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Quelle]

[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Quelle]

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