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Please insert a search term in the input field. If you have any question please contact usCBCA dient als chemischer Vorläufer von CBC, einem von über 100 Cannabinoiden, die in der Cannabispflanze gebildet werden. Bisher gab es kaum Studien zur Erforschung des vollen Potenzials von CBCA, aber das Molekül könnte in der Zukunft der Cannabinoid-Wissenschaft, ähnlich wie andere Mitglieder dieser riesigen und komplexen chemischen Familie, äußerst vielversprechend sein.
Präziser als Cannabinoidsäure eingestuft, stellt CBCA (Cannabichromensäure) einen Schritt auf dem Biosyntheseweg von den Vorläufermolekülen zu "aktivierten" Cannabinoiden dar. Was unterscheidet eine Cannabinoidsäure von einem Cannabinoid? Das erstgenannte weist eine zusätzliche Carboxygruppe auf, die es ermöglicht, verschiedene Wirkungen im Körper auszuüben.
Wie die meisten Cannabinoide, die durch enzymatische Reaktionen erzeugt werden, stammt CBCA von dem "Mutter-Cannabinoid" CBGA ab. Ein spezialisiertes Enzym, das als Cannabichromenic-Säure-Synthase (CBCAS) bezeichnet wird, löst eine Reaktion aus[1], die CBGA in CBCA verwandelt. Die Cannabinoidsäure dient dann zwei anderen Cannabinoiden als Vorstufe.
Die Abspaltung von Kohlendioxid durch Hitzeeinwirkung – die sogenannte Decarboxylierung[1] – wandelt CBCA in das Cannabinoid CBC um. Durch Einwirkung von UV-Strahlen wird CBCA hingegen in Cannabicyclocsäure (CBLA) umgewandelt. Beide dieser Endprodukte können sich später durch ähnliche Vorgänge in Cannabicyclol[1] (CBL) umwandeln.
Obwohl CBC bei dieser Reaktion an zweiter Stelle steht, identifizierten die Forscher das Cannabinoid schon 1966 und damit zwei Jahre vor der chemischen Isolierung von CBCA. CBC zählt neben THC, CBD und CBG zu den vier wichtigsten Phytocannabinoiden. Diese drei Gegenstücke werden jedoch in den Trichomen von Cannabisblüten in ganz unterschiedlichen Mengen[2] gebildet.
Interessanterweise beginnt das CBC in Cannabispflanzen sich bereits vor Beginn der Blütephase zu bilden. Der CBD-Gehalt erreicht kurz nach der Sämlingsphase[2] seinen Höhepunkt, was bedeutet, dass die enzymatische Umwandlung von CBCA in CBC sehr früh im Wachstumszyklus auftritt. Doch selbst zum Zeitpunkt der maximalen Produktion überschreitet der CBC-Gehalt bei den meisten Sorten selten 0,2–0,3% des Trockengewichts[2].
CBC-ähnliche Verbindungen kommen auch in anderen Bereichen des Pflanzenreichs vor. In der traditionellen chinesischen Pflanzenart Rhododendron anthopogonoides wurde ein Molekül identifiziert[3], das der molekularen Struktur des Cannabinoids extrem ähnlich ist.
Forscher haben noch nicht viel Zeit mit der Untersuchung der Nebenwirkungen von CBCA verbracht, was vermutlich auf die geringen Konzentrationen in Cannabissorten und den Beschränkungen bei der Erforschung der Pflanze zurückzuführen ist. Stattdessen haben sie jedoch Zeit und Mühen in die Untersuchung der Eigenschaften von CBC selbst investiert.
Derzeit gibt es keinerlei Hinweise darauf, dass CBC nennenswerte Nebenwirkungen hervorruft. Nichtsdestotrotz müssen wir künftige Studien abwarten, um sagen zu können, ob dasselbe auch für CBCA gilt.
Forscher haben mehrere Mitglieder der Cannabinoid-Familie auf ihr Potenzial beim Menschen hin untersucht. Dem CBCA galt dabei bisher nur wenig Aufmerksamkeit, doch wir sind uns sicher, dass sich das ändern wird – insbesondere nach den ermutigenden Befunden bezüglich der Cannabinoidsäuren CBDA und THCA.
Bisher können wir uns für eine Vorstellung der möglichen Eigenschaften von CBCA lediglich das CBC anschauen. Frühe Forschungsergebnisse legen die Vermutung nahe, dass das Cannabinoid einige nützliche Eigenschaften[4] aufweisen könnte.
CBC könnte diese Wirkungen[4] womöglich durch Einwirkung auf den CB2-Rezeptor des Endocannabinoid-Systems und durch Interaktion mit den TRP-Kanälen auslösen. CBC weist eine schwache Bindungsaffinität zum CB1-Rezeptor auf, was bedeutet, dass es keine psychoaktiven Nebenwirkungen auslöst. CBCA teilt vermutlich diese nicht-psychoaktiven Eigenschaften.
Die meisten Arzneimittelgesetze erwähnen CBCA nicht. Es gibt derzeit am Markt kein isoliertes kommerzielles Produkt und auch keine Cannabissorten mit hohem CBC-Gehalt. Vermutlich wird die Legalität von CBCA in Zukunft in Abhängigkeit der Legalität von Cannabis und Hanf schwanken. In der Konvention über psychotrope Substanzen der Vereinten Nationen – ein internationaler Vertrag zur Kontrolle bestimmter Substanzen – findet CBCA keine Erwähnung.
[1] Degenhardt, F., Stehle, F., & Kayser, O. (2017). The Biosynthesis of Cannabinoids. Handbook of Cannabis and Related Pathologies, 13–23. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-800756-3.00002-8 [Quelle]
[2] Pollastro, F., Caprioglio, D., del Prete, D., Rogati, F., Minassi, A., Taglialatela-Scafati, O., Munoz, E., & Appendino, G. (2018). Cannabichromene. Natural Product Communications, 13(9), 1934578X1801300. https://doi.org/10.1177/1934578x1801300922 [Quelle]
[3] Iwata, N., & Kitanaka, S. (2011). New Cannabinoid-Like Chromane and Chromene Derivatives from Rhododendron anthopogonoides. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 59(11), 1409–1412. https://doi.org/10.1248/cpb.59.1409 [Quelle]
[4] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Quelle]
[1] Degenhardt, F., Stehle, F., & Kayser, O. (2017). The Biosynthesis of Cannabinoids. Handbook of Cannabis and Related Pathologies, 13–23. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-800756-3.00002-8 [Quelle]
[2] Pollastro, F., Caprioglio, D., del Prete, D., Rogati, F., Minassi, A., Taglialatela-Scafati, O., Munoz, E., & Appendino, G. (2018). Cannabichromene. Natural Product Communications, 13(9), 1934578X1801300. https://doi.org/10.1177/1934578x1801300922 [Quelle]
[3] Iwata, N., & Kitanaka, S. (2011). New Cannabinoid-Like Chromane and Chromene Derivatives from Rhododendron anthopogonoides. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 59(11), 1409–1412. https://doi.org/10.1248/cpb.59.1409 [Quelle]
[4] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Quelle]